Toronto, 1980 : Dan Mahowny (Philip Seymour Hoffman), employé de banque discret et sans prétention, jouit de la confiance de ses supérieurs et est considéré comme un employé travailleur et fiable. Après avoir obtenu une promotion et mis la main sur de grosses sommes d'argent en tant que gestionnaire de fonds, le désastre suit son cours : Mahowny est accro au jeu depuis des années et passe souvent son temps libre dans les casinos d'Atlantic City.